Negli anni trenta partecipa a numerosi Premi (II posto al Premio Rubicone 1933; primo al Premio Rubicone 1934), a Biennali e Quadriennali. In questi anni, Gentilini realizza opere pubbliche su commissione, dipinti (ritratti, nudi, paesaggi urbani, nature morte, composizioni ispirate alle popolari feste campestri) e numerosi disegni.

Il mondo artistico di Gentilini si forma nel contesto della cultura italiana tra la seconda guerra mondiale e il dopoguerra. L'artista mette a punto la sua nota tecnica caratterizzata da un felice connubio tra pittura e disegno su un fondo preparatorio materico impastato con sabbia. I temi delle sue opere sono cattedrali, battisteri, giocolieri e suonatori ambulanti, paesaggi dalle prospettive irregolari, donne caratterizzate da stivaletti con tacchi a rocchetto, biciclette, autocarri, gatti e leoni. Gentilini è l'artista della joie de vivre, nonostante in questi anni ritraesse un mondo frantumato dalla seconda guerra mondiale.